August Kekulé, 150 anys de la fórmula molecular del benzè

Publicat el 01/11/2011 per

4


Aquest passat 28 d’octubre, la Royal Society of Chemistry va organitzar a Gant un homenatge al químic alemany Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) per celebrar els 150 anys del descobriment de la fórmula molecular del benzè en forma de ciclohexatriè. Kekulé va treballar durant els seus anys més productius (1858-1867) al departament de Química de la Universitat de Gant.

Figura 1. Kekulé en un segell de l'època amb la fórmula del benzè

Figura 1. Kekulé en un segell de 1979 (en commemoració dels 150 anys del seu naixement) amb la fórmula del benzè

Per posar el seu descobriment en perspectiva històrica, dir que el 1825 Michael Faraday va sintetitzar la molècula de benzè per primer cop, va determinar la seva composició, C6H6, i el va anomenar “dicarburet d’hidrogen”. L’any 1855, August Hofmann va utilitzar la paraula “aròmatic” per primer cop per referir-se a una sèrie de compostos orgànics, entre els que es trobava el benzè, amb propietats particulars. L’any 1858, Kekulé i Archibal Scott Couper publiquen de forma gairebé simultània els dos principis fonamentals de la teoria estructural de la química orgànica: la tetravalència del carboni i la formació de cadenes a través de la unió d’àtoms de C (enllaços C—C) en els compostos orgànics. Couper també va ser el primer que va utilitzar una línia per indicar un enllaç entre dos àtoms. Tanmateix, surt primer l’article de Kekulé i la comunitat científica atribueix el mèrit a Kekulé. Per aquesta raó, Couper enmalalteix i no es recupera mai més del disgust. L’any 1863, Emil Erlenmeyer és el primer a proposar la possibilitat de formació d’enllaços C—C dobles i triples. Finalment, l’any 1866, Kekulé dibuixa per primer cop la fórmula del ciclohexatriè per explicar l’estructura molecular del benzè. Abans d’arribar a aquesta estructura va utilitzar models amb C tetravalents com els de la Figura 2.

Figura 2. Model de Kekulé del benzè.

Figura 2. Model de Kekulé amb C tetraèdrics pel benzè.

L’any 1890, uns 25 anys després del descobriment, Kekulé va explicar en un congrés dedicat a les seves aportacions, com la inspiració del seu descobriment li havia arribat a través d’un somni, un dels somnis més famosos de la història de la ciència. En paraules de Kekulé (traduïdes a l’anglès per F. R. Japp):

“During my residence in Ghent, in Belgium, I lived in an elegant bachelor appartment on the main street. However, my study was situated along a narrow alley and had no light during the day. For a chemist who spends the day in the laboratory this was not a disadvantage. [One evening] I was sitting there, working on my textbook, but it was not going well; my thoughts were on other matters. I turned my chair toward the fireplace and sank into half-sleep. Again the atoms fluttered before my eyes. This time smaller groups remained modestly in the background. My mental eye, sharpened by repeated visions of a similar kind, now distinguished larger forms in a variety of combinations. Long chains, often combined in a denser fashion; everything in motion, twisting and turning like snakes. But look, what was that?! One of the snakes had seized its own tail, and the figure whirled mockingly before my eyes. I awoke in a flash, and this time, too, I spent the rest of the night working out the consequences of the hypothesis”.

La imatge que descriu Kekulé d’una serp mossegant-se la cua és el símbol mitològic conegut de l’ouroborus (veure Figura 2).

Figura 2. La figura mitològica de l'ouroborus.

Figura 3. La figura mitològica de l'ouroborus.

Segons sembla, l’any 1866, uns estudiants de Gant varen publicar una figura amb uns monos agafant-se pels peus a la revista Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Revista de la Societat de Química Assedegada), una paròdia evident de la revista Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. El dibuix era una paròdia del somni de la serp, que segurament que ja era conegut en aquell moment a través de la transmissió oral. Se suposa que el propi Kekulé ho devia haver explicar als seus amics més íntims. Semblaria doncs que el somni va existir, si bé els historiadors de la ciència no es posen d’acord pel que fa a la seva autenticitat.

Figura 3. Una paròdia del somni de la serp de Kekulé.

Figura 4. Una paròdia del somni de la serp de Kekulé.

Les aportacions a la Química per part de Kekulé varen tenir una influència enorme en el desenvolupament de la Química de principis del S. XX. Un exemple de la gran influència de les ensenyances de Kekulé en les generacions futures de químics és el fet que dos dels seus estudiants de doctorat van aconseguir el Premi Nobel: Adolf von Baeyer (1905) i Otto Wallach (1910). Un altre famós estudiant de doctorat seu va ser Rainer Ludwig Claisen, conegut pels seus treballs de condensacions de carbonils i pels reordanaments sigmatròpics. Kekulé és sens dubte d’un dels grans de la història de la Química. En un article al J. Chem. Soc. el 1896, Francis Japp escriu de Kekulé entre altres coses:

“Kekulé’s theory is the most brilliant piece of scientific prediction to be found in the whole of organic chemistry.”

“The accuracy of Kekulé’s predictions has done more to inspire a belief in the utility of legitimate hypotheses in chemistry, and has therefore done more for the deductive side of the science, than that of almost any other investigator. His work stands as an example of the power of ideas”

Es obvi que l’homenatge que se li va retre el tenia ben merescut.

Bé, i ara amb el vostre permís me’n vaig a dormir. A veure si aquesta nit de Halloween m’inspira algun pensament químic interessant.