Comunicació dins les molècules

En química sintètica, cal tenir molt en compte l’efecte que provoca l’addició d’un substituent sobre una molècula. Aquest estudi presenta, mitjançant la química de simulació a través d’un ordinador, l’efecte que té un substituent en diferents posicions de la molècula de 4-X-1,2-benzoquinona. Concretament, els substituents estudiats han estat: NO, NO2, CN, CHO, H, Me, OMe, OH, NH2, NHMe i N(Me)2, i per cada un hem analitzat l’efecte que causen en els grups C=0 situats en posicions meta i para de la molècula en qüestió. Les eines per l’anàlisi estan basades en la geometria (HOMA) i en l’estructura electrònica (MCI, DI i FLU).

El primer pas és saber si el substituent X és donador o atractor d’electrons, ja que això determina l’efecte que tindrà sobre la molècula a la qual és afegit. Alhora, aquest caràcter donador o acceptor de X ens permet establir vies de comunicació (efectes de ressonància) entre el substituent i els grups C=O de la molècula, tal com es veu en els esquemes següents.

A partir dels resultats obtinguts hem pogut concloure que el substituent X només afecta el grup C=O en posició meta, i en canvi el C=O situat en posició para no es veu afectat. Aquest estudi ajudarà a explicar les diferents propietats químiques dels grups C=O de la molècula de o-benzoquinona i els seus derivats, destacant la seva reactivitat.

Aquest estudi ha estat publicat a la revista Journal of Organic Chemistry, i ha estat un treball de col·laboració entre investigadors de l’Institut de Química Computacional i el Departament de Química de la UdG i investigadors de Polònia, experts en l’efecte del substituent.