Sintetitzat el nitrocianur, NCNO2

Posted on 01/09/2014 per

1


El nitrocianur, NCNO2, és un compost molt senzill de simetria C2v (veure Figura 1) que semblaria a priori un compost fàcil de sintetitzar. Es el resultat d’ajuntar un grup fortament oxidant com el grup NO2 amb un grup que es comporta com un excel·lent combustible, el grup ciano o nitril, CN. Com ja vàrem explicar en una entrada anterior, el grup NO2 forma part de molts dels explosius que s’utilitzen en l’actualitat o que s’han fet servir en el passat, com la mateixa nitroglicerina, de fórmula C3H5(O(NO2))3. També els nitrats poden donar lloc a compostos explosius. En aquest sentit el NCNO2 és un compost molt prometedor com a explosiu i també com a material amb elevada densitat d’energia (capacitat de produir calor per kilogram de material). Això ja se sabia des del 1996, l’any en què Bartlett i col·laboradors varen determinar mitjançant càlculs teòrics molt precisos que l’energia alliberada en la dissociació homolítica del NCNO2 a CN i NO2 radicals és de 62.0 kcal/mol. Els materials d’elevada densitat d’energia són molt interessants com a propulsors de coets perquè amb poc pes alliberen molta energia. A més, donada la seva simplicitat estructural i al fet que a l’espai interestel·lar hi hagi molts compostos que tenen grups nitril (veure entrada anterior) és molt probable que aquest compost hi tingui una presència important.

"Figura

Figura 1. L’estructura del nitrocianur, NCNO2, de simetria C2v.

Malgrat els molts intents que s’havien fet, la molècula és tan reactiva que fins fa pocs mesos ningú l’havia pogut preparar i molt menys aïllar i caracteritzar. La seva síntesi i caracterització s’ha aconseguit només molt recentment gràcies al treball de Christe i col·laboradors del Departament de Química de la Universitat de Southern California (USC) publicat a Angew. Chem. La síntesi es basa en la reacció entre el NO2BF4 i el R’R2SiCN (R’= tert-butil, R = metil) en nitrometà. En condicions molt controlades de temperatura i concentració s’arriben a assolir rendiments del 50%. Ara caldrà comprovar les propietats que se li suposen i veure si pot ser útil com a propulsor o com a explosiu.

Advertisements