Els cianopoliïns i la seva relació amb el C60

Els cianopoliïns de fórmula general H-(C≡C)_n-CN són molècules que s’han pogut detectar en el medi interestel·lar, enmig del conjunt d’energia i matèria que es pot trobar entre les estrelles d’una galàxia. Concretament els cianopoliïns amb n = 2 – 5 s’han detectat en cometes, en l’atmosfera de Tità (la lluna més gran de Saturn) o en els núvols foscos que envolten les estrelles moribundes (Figura 1). Es creu que aquestes molècules varen jugar un paper molt important en la síntesi prebiòtica d’amioàcids i bases nitrogenades. Malgrat la seva simplicitat, la síntesi d’aquestes molècules en el laboratori no és fàcil. La síntesi pel cas n = 1 (cianoacetilè) data de l’any 1910 i va ser desenvolupada per Moureau and Bongrand i publicada a la revista Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l’Académie des Sciences. El següent a la llista, el cianobutadiï (n = 2), va ser sintetitzat per primer cop l’any 2005 en el grup del Prof. Guillemin de l’Escola superior de Química de Rennes i publicat al número 44 del volum 44 de l’Angew. Chem. Int. Ed. (Figura 2). En experiments de fotòlisi del cianoacetilè en presència de butadiï amb radiació de 185 nm aquests mateixos autors van detectar un producte que es va assignar de forma preliminar i no concluent al cianohexatriï (n = 3). No s’han pogut sintetitzar a la Terra cianopoliïns amb n > 3, però sí que existeixen en el medi interestel·lar.

Els metilcianopoliïns de fórmula molecular CH₃-(C≡C)_n-CN són derivats metilats dels cianopoliïns. En un article que s’ha publicat aquesta setmana a  Chem. Eur. J., Guillemin i col·laboradors han proposat una nova síntesi del metilcianobutadiï. La primera síntesi d’aquest compost la va descriure Kroto i col·laboradors l’any 1978. Harold W. Kroto va ser premi Nobel l’any 1996 pel descobriment del C₆₀ juntament amb Smalley i Curl. És interessant destacar que el disseny de l’experiment que va portar al descobriment del C₆₀ es va fer per intentar sintetitzar cianopoliïns i metilcianopoliïns de n grans i conèixer millor com es formen aquestes molècules presents en el medi interestel·lar. Aquest era el veritable interès científic de Harold W. Kroto en aquell moment (any 1985). En aquell experiment  varen enviar una gran quantitat de corrent entre dos elèctrodes de grafit propers sota atmosfera inert. L’arc de plasma de carboni que es va formar entre els elèctrodes es va deixar refredar i el resultat van ser residus de sutge que contenien ful·lerens. Kroto no va trobar la manera de sintetitzar cianopoliïns i metilcianopoliïns de n > 3 però en canvi va descobrir el C₆₀ i al seu darrera van venir tots els ful·lerens, ful·lerens endoèdrics, nanotubs, grafè,… un nou món que ha portat i portarà molt avenços tecnològics i que hem tractat abastament en aquest blog. La descoberta del C₆₀ és un exemple clar del que coneixem amb el nom serendipitat, o si voleu dir-ho d’una altra manera d’un descobriment per xurra, potra, xamba, xiripa, o per llet (trieu l’expressió que més us agradi).