Confusió i neoconfusió en corroles i porfirines

Corroles i porfirines són compostos basats en grups de pirrol (C₄H₅N, Figura central), que són grups aromàtics i quatre d’ells poden formar una porfirina (Figura esquerra). Aquestes porfirines són més conegudes pel fet que s’enganxin metalls de transició (com per exemple ferro) i així es forma el grup hemo. Aquest últim es troba a tot arreu, però els exemples més coneguts són dins les proteïnes hemoglobina i mioglobina, que són dins el cos humà responsables per transportar oxigen.

Una molècula semblant és el corrole (Figura dreta), que només és diferent de la porfirina pel fet que dos grups pirrol (figura inferior) no es troben connectats amb un CH, sinó que es troben directament enllaçats. El grup corrole és per exemple present a la vitamina B₁₂.

Tant els corroles com les porfirines a vegades es troben “confosos” en el sentit de que hi ha un grup pirrol que no s’ha enganxat correctament (Figura). Això significa que aquest grup s’ha girat amb el nitrogen a fora i amb un carboni cap a dins. Aquesta confusió té clarament un efecte dramàtic pels metalls de transició, que en canvi de quatre nitrogens ara només en trobem tres. Però, les propietats optiques també es veuen afectades.

Tot això de la confusió de porfirines i corroles és conegut des de fa molt de temps. Però, fa poc un grup de japonesos ha publicat un article a la revista Angewandte Chemie en el qual destaquen una nova forma de confusió (neoconfusió) en corroles. Aquest nova confusió fa que les propietats de molècules canvien, com per exemple les propietats òptiques. Aquest és directament pel color de les molècules, com veiem a la figura a baix.

Però, la confusió i neoconfusió també afecten a l’aromaticitat i l’enllaç iònic (com per exemple clorur). La (neo)confusió dóna una aromaticitat més baixa que un corrole normal, i ions ja no es poden enllaçar al compost.

Doncs, a més a més dels humans, les molècules també poden presentar confusió!