Coranul·lè, la molècula bol

Posted on 26/03/2012 per

1


El coranul·lè, C20H10, és la molècula policíclica aromàtica més petita que presenta curvatura. Conté un anell central de cinc àtoms de carboni envoltat de cinc anells de sis membres.

Figura 1. Estructura molecular del coranul·lè.

La presència de l’anell central li dóna una curvatura característica que fa que tingui forma de bol (Figura 2). El bol del coranul·lè és flexible i podem tenir les puntes (els àtoms d’H) apuntant cap avall o cap amunt. Aquest procés de inversió bol a bol s’observa a temperatures molt baixes (només cal que siguin superiors a -64 ºC) i presenta una barrera energètica de 10.2 kcal/mol.

Figura 2. El coranul·lè té forma de bol.

El coranul·lè amb 20 àtoms de C i sense els 10 àtoms d’H és un fragment del C60, concretament representa una tercera part de la molècula de C60 tal com es pot apreciar a la Figura 3. A l’igual que el C60 és una  molècula que fàcilment accepta electrons i com a tal pot ser útil pel disseny de bateries, cèl·lules solars i altres dispositius electrònics orgànics.

Figura 3. Molècula de C60. Els 20 àtoms de C de mida més gran en el dibuix presenten la mateixa estructura que la del coranul·lè.

La forma corbada de la molècula ha estat utilitzada per formar molècules que contenen dues unitats de coranul·lè amb les que es poden atrapar molècules de C60 tal com es pot veure a la Figura 4. En aquest cas les interaccions d’apilonament π entre els anells aromàtics de les unitats de coranul·lè i del C60 són les que permeten que el C60 es pugui capturar i no s’escapi.

Figura 4. Una molècula de C60 atrapada per un dímer de coranul·lè.

Actualment per a la síntesi del coranul·lè s’utilitza la piròlisi al buit (flash vacuum pyrolisis, FVP). No es tracta d’una síntesi química habitual sinó que és una descomposició química de matèria orgànica causada per l’escalfament en absència d’oxígen. En el cas del coranul·lè es parteix de cloroxilè per la FVP. Per poder extreure el coranul·lè calen vàries separacions cromatogràfiques amb solvents costosos. Tot això fa que la química del coranul·lè, encara avui, estigui relativament inexplorada.

En un article recent del Prof. Siegel de la Universitat de Zurich es descriu una l’optimització d’aquesta ruta sintètica que permet eliminar quatre de les separacions cromatogràfiques necessàries fins al moment. Amb el nou mètode s’ha aconseguit sintetitzar fins a 1,3 kg de coranul·lè amb un rendiment del 8,7%. Es d’esperar doncs que en un futur no llunyà el coranul·lè passi a ser una molècula que s’ofereixi comercialment i a partir d’aquí es desenvolupi sense traves la química del coranul·lè, la molècula  més petita que presenta curvatura.  L’estudi aprofundit d’aquesta molècula segur que ens reserva grans sorpreses i materials amb propietats fisicoquímiques ben interessants.

Advertisements