La Química de l’or en aigua

El món de la recerca no deixa de ser un altre àmbit de la nostra realitat més pròxima, i això fa que estigui exposat als seus mateixos problemes i també necessitats. I per què diem això? Doncs anem a posar un exemple: la contaminació i l’ús de materials no nocius per la salut humana i el medi ambient, o sigui, pel nostre entorn. I és aquí on hem pogut engegar un projecte basat en la simple substitució de dissolvents orgànics per aigua.

I no pensem, però, que la comunitat científica és ara quan comença a respondre de la toxicitat d’aquests dissolvents orgànics, perquè ja fa gairebé un segle que es coneixia, i prova d’això és un llibre publicat fa més de cinquanta anys en segona edició. En el seu interior s’hi recollia una anàlisi de toxicitat de 126 solvents!!! Però passarien encara dècades, fins als anys 90 de fet al territori català, fins que s’aconseguís optimitzar mesures de seguretat en els laboratoris químics, a través de la utilització de guants, campanes extractores de gasos, i tot un seguit de protocols de prevenció de riscos laborals.

I quan parlem d’aigua, volem dir aigua normal i corrent, destil•lada això sí, per tal d’eliminar possibles restes que entorpissin el rendiment de la reacció química. El projecte endegat per poder realitzar aquestes reaccions en un medi aquós s’emmarquen des de la col•laboració teòrico-experimental amb investigadors de la Universitat de St. Andrews d’Escòcia, amb el Prof. Steven. P. Nolan com a principal referent, i llavors la Universitat de Salerno amb el Prof. Luigi Cavallo, i finalment amb la meva participació dins de l’Institut Català de Recerca de l’Aigua (ICRA) de Girona, a l’Àrea de Tecnologies i Avaluació del Prof. Manel Poch.

Dins del projecte de substitució de dissolvents orgànics per aigua dut a terme per aquests tres centres científics, recentment un article ha estat publicat en la revista científica Organic & Biomolecular Chemistry, mereixent ser portada del número de gener.

Portada de la revista Organic & Biomolecular Chemistry del gener 2011.

Aquest articles es centra en la química de l’or. Sí!! De l´or!!! Encara que l’or sembli un material molt preuat per valor monetari i ús en joieria, també és un gran metall en la indústria química i farmacèutica, i actualment és un referent en la investigació del moment. Doncs, en el projecte es parteix d’un complex d’or amb lligands N-Heterocíclic Carbens (NHC) i un simple grup hidròxid. La gran capacitat activador d’aquests catalitzadors permet activar grups alquins de diferents substrats. I què és un alquí? Doncs, seria un triple enllaç carboni-carboni. Resumint, el nou catalitzador IPrAuOH és útil per preparar indens substituïts. I un altre avantatge del mètode és que, a diferència d’altres catalitzadors que activen grups alquins, aquest catalitzador d’or no necessita plata per poder dur a terme quantitativament la reacció. Des d’un punt de vista teòric, hem pogut descriure al detall hauria de ser mecanisme de reacció, descrivint-ne tots els passos. En síntesi són tres les etapes de la reacció: una reorganització [3,3] per formar un al•lè, hidroarilació llavors per formar el primer indè, i finalment una migració [1,3] O-Acyl. Tot aquest esforç per entendre el mecanisme ha permès optimitzar quina ha de ser la millor estructura del catalitzador d’or, modificant-ne el seu lligand NHC, per tal d’aconseguir la màxima activitat catalítica, i alhora, alliberant-lo de reaccions paral•leles no desitjades.

Camí de reacció per la formació d’indens a partir d’alquins