Un grup de Valladolid determina l’estructura molecular en fase gas de l’aspirina

Posted on 12/03/2012 per

0


En un article publicat recentment a la revista Angew. Chem., el grup d’Espectroscopia Molecular de Valladolid liderat pel Prof. José Luis Alonso ha determinat l’estructura molecular en fase gas de l’aspirina. L’aspirina (àcid acetilsalicílic) és un dels medicaments més antics que es coneixen i un dels més utilitzats com a analgèsic, antitrombòtic, antireumàtic i antipirètic.

Figura 1. L'aspirina de Bayer de tota la vida.

Figura 1. L'aspirina de Bayer de tota la vida.

La seva estructura molecular cristal·lina és coneguda de fa temps a través d’estudis de raigs-X i de difracció de neutrons. Un dels aspectes més interessants és el polimorfisme que presenta. El polimorfisme és la propietat de la substància que, sense canviar de composició química, té dues o més fases o modificacions cristal·lines. El polimorfisme té la seva importància perquè les propietats  físiques dels polimorfs poden ser diferents i, per exemple, és possible que algunes formes tinguin una solubilitat baixa. Cal per tant, no només, sintetitzar l’aspirina sinó també aconseguir que cristal·litzi en la forma adequada per ser comercialitzada. Per tant, des d’un punt de vista comercial el polimorfisme és un tema que interessa molt a les companyies farmacéutiques.

Figura 2. L'aspirina és àcid acetilsalicílic.

Figura 2. L'aspirina és àcid acetilsalicílic.

Si bé l’estructura molecular de l’aspirina en forma cristal·lina fa temps que era coneguda, en fase gas no s’ha pogut determinar fins a finals de l’any 2011 i ho ha fet el grup de Valladolid. A nivell computacional es coneix que hi ha fins a 9 confòrmers que tenen energies molt properes. A nivell experimental, el problema és que l’elevat punt de fusió de l’aspirina dificulta les mesures en fase gas. Per això els investigadors han seguit una tècnica recent que consisteix en generar feixos moleculars a través de l’ablació per làser i registrar l’espectre de microones amb mètodes de transformada de Fourier (espectroscopia LA-FTMW).

Figura 3. Les dues conformacions detectades pel grup de Valladolid.

Figura 3. L'estudi del grup de Valladolid s'ha fet amb la tècnica de microones de transformada de Fourier amb la generació de feixos molecular a través de l'ablació per làser.

D’aquesta manera els autors del treball han trobat que la molècula d’aspirina es presenta en les conformacions que es  poden veure a la Figura 4. La confirmació d’aquest resultat ha necessitat de tècniques computacionals que permeten determinar teòricament els espectres microones dels diferents conformers. Comparant els resultats experimentals i teòrics s’ha arribat a la conclusió que els conformers d’aspirina de la Figura 4 són els que existeixen en fase gas. Un cop més, la sinergia entre teoria i experiment han permès resoldre un problema que portava molts anys sense solució.

Figura 4. Els dos conformers d'aspirina detectats amb el seu espectre de microones.

Figura 4. Els dos conformers d'aspirina detectats amb el seu espectre de microones.

Anuncis