Un grup de Valladolid determina l’estructura molecular en fase gas de l’aspirina

En un article publicat recentment a la revista Angew. Chem., el grup d’Espectroscopia Molecular de Valladolid liderat pel Prof. José Luis Alonso ha determinat l’estructura molecular en fase gas de l’aspirina. L’aspirina (àcid acetilsalicílic) és un dels medicaments més antics que es coneixen i un dels més utilitzats com a analgèsic, antitrombòtic, antireumàtic i antipirètic.

La seva estructura molecular cristal·lina és coneguda de fa temps a través d’estudis de raigs-X i de difracció de neutrons. Un dels aspectes més interessants és el polimorfisme que presenta. El polimorfisme és la propietat de la substància que, sense canviar de composició química, té dues o més fases o modificacions cristal·lines. El polimorfisme té la seva importància perquè les propietats  físiques dels polimorfs poden ser diferents i, per exemple, és possible que algunes formes tinguin una solubilitat baixa. Cal per tant, no només, sintetitzar l’aspirina sinó també aconseguir que cristal·litzi en la forma adequada per ser comercialitzada. Per tant, des d’un punt de vista comercial el polimorfisme és un tema que interessa molt a les companyies farmacéutiques.

Si bé l’estructura molecular de l’aspirina en forma cristal·lina fa temps que era coneguda, en fase gas no s’ha pogut determinar fins a finals de l’any 2011 i ho ha fet el grup de Valladolid. A nivell computacional es coneix que hi ha fins a 9 confòrmers que tenen energies molt properes. A nivell experimental, el problema és que l’elevat punt de fusió de l’aspirina dificulta les mesures en fase gas. Per això els investigadors han seguit una tècnica recent que consisteix en generar feixos moleculars a través de l’ablació per làser i registrar l’espectre de microones amb mètodes de transformada de Fourier (espectroscopia LA-FTMW).

D’aquesta manera els autors del treball han trobat que la molècula d’aspirina es presenta en les conformacions que es  poden veure a la Figura 4. La confirmació d’aquest resultat ha necessitat de tècniques computacionals que permeten determinar teòricament els espectres microones dels diferents conformers. Comparant els resultats experimentals i teòrics s’ha arribat a la conclusió que els conformers d’aspirina de la Figura 4 són els que existeixen en fase gas. Un cop més, la sinergia entre teoria i experiment han permès resoldre un problema que portava molts anys sense solució.