Complexitat molecular en un sol pas de reacció

Molts processos químics, inclosos alguns d’industrials, tenen lloc a través de moltes reaccions que operen de forma consecutiva. El rendiment de cadascuna de les reaccions no sempre es pot optimitzar bé  i apropar-lo al 100%, de manera que al final el rendiment global pot arribar a ser molt petit. A més, en cada una de les reaccions es poden generar alguns productes no desitjats amb la qual cosa la quantitat de residus que cal eliminar pot ser important. En aquestes condicions ja es veu que és molt interessant simplificar processos i reduir el número d’etapes que porten de reactius a productes. Amb aquesta reducció normalment aconseguim millorar el rendiment dels processos, fer-los energèticament menys costosos i reduir la quantitat de residus que generem. Tots aquests són objectius de l’anomenada Química verda o química sostenible.

Tota aquesta introducció per dir-vos que recentment ha sortit un article en el que el grup de la Prof. White de la Universitat d’Illinois mostra com una reacció de ciclació per la qual es necessitàvem tres pasos de reacció ara es pot fer amb un únic pas. Concretament és la reacció de formació de ciclohexè substituït a partir d’una olefina terminal i d’una olefina deficient d’electrons (veure Figura 1).

El procediment tradicional té lloc a través d’una activació de l’enllaç C-H, per a continuació seguir amb una β-eliminació d’hidrur i acabar amb una reacció Diels-Alder. Els dos primers pasos permeten generar el diè. El problema és que generalment aquest diè pot dimeritzar i per tant s’ha de separar el monòmer del dimer el que fa que els rendiments no siguin massa bons. El procés dissenyat pel grup de la Prof. White té lloc en presència d’un catalitzador de Pd i en un sol pas de reacció es produeix la necessària deshidrogenació per formar el diè i la consegüent reacció de Diels-Alder. Tot el procés té lloc amb un bon rendiment i aconsegueix transformar olefines terminals en productes cíclics de certa complexitat molecular. D’aquesta manera els investigadors de la Universitat d’Illinois han aconseguit sintetitzar en un sol pas molècules complexes com ara hidroisoindolines, cis-decalines, hidroisoquinolines, isoindoloquinolines i d’altres productes naturals complexos.