Trans-Resveratrol, la molècula màgica del vi

Quan bec un got de vi negre no puc deixar de pensar en el trans-resveratrol. Deu ser que estic malalt de química, potser sí. D’aquesta molècula se’n va començar a parlar abastament a principis dels anys 90 quan es va evidenciar l’anomenada paradoxa francesa. Es tracta de la baixa incidència de malalties cardíaques entre francesos que consumeixen una dieta rica en greixos acompanyada per l’ingesta regular de vi negre. Aquesta excepcionalitat s’ha atribuït a la presència de la molècula trans-resveratrol en el vi negre. El trans-resveratrol (3,5,4′-trihidroxiestilbè) és un polifenol amb l’estructura que es mostra a la Figura 1.

El trans-resveratrol s’ha convertit sens dubte en el polifenol més famós. No només té un efecte de prevenció de l’arteriosclerosi (un engruiximent i enduriment de les parets de les venes i artèries) sinó que  és un antibiòtic natural i també presenta un cert efecte antioxidant. L’any 1997 Pezzuto i col·laboradors van demostrar que aquesta molècula també tenia capacitat de prevenir el desenvolupament del càncer. Aquests autors varen comprovar que aquesta molècula actua eficaçment evitant processos cel·lulars que desencadenen la iniciació, promoció i progressió del càncer. S’ha trobat que també ajuda a prevenir malalties metabòliques com la diabetis i malalties relacionades amb la vellesa com l’Alzheimer. No ens ha d’estranyar, per tant, que una molècula amb tantes propietats beneficioses per l’organisme s’estigui comercialitzant (Figura 2).

Sorprèn la quantitat de propietats curatives de la molècula. Malgrat això la manera com actua el trans-resveratrol en el nostre organisme és encara motiu de debat. Tanmateix la molècula és poc estable i dins l’organisme es metabolitza reaccionant de forma relativament ràpida a través del doble enllaç central. Si volem mantenir una concentració de trans-resveratrol suficientment alta com per gaudir els efectes favorables de la seva ingesta hauríem d’estar tot el dia prenent vi negre.

Donat que la ingesta contínua de vi negre no és saludable pels problemes que ocasiona l’alcohol, el Prof. Cossío i col·laboradors de l’Euskal Herriko Unibertsitatea a Donostia varen pensar que podien aconseguir una molècula més estable i amb propietats semblants incorporant l’enllaç doble reactiu dins d’un anell aromàtic. Es ben sabut que els anells aromàtics confereixen estabilitat a les molècules. Amb aquest objectiu varen sintetitzar el compost 2-(4’-hidroxifenil)-4,6-dihidroxi-1H-indol (Figura 3B) que té un anell indol en el lloc on hi ha el doble enllaç en el trans-resveratrol. Quan es compara el potencial electrostàtic de les dues molècules (Figura 3) es veu que els dos presenten regions de potencial positiu i negatiu molt similars i per tant és d’esperar que tinguin efectes semblants en el nostre organisme.

La molècula de 2-(4’-hidroxifenil)-4,6-dihidroxi-1H-indol ha estat patentada pel grup del Prof. Cossío i en aquests moments s’està estudiant la seva viabilitat com a fàrmac. Si finalment es troba que la molècula té propietats semblants al trans-resveratrol s’haurà desenvolupat un fàrmac inspirat en els conceptes d’aromaticitat.